La fondazione della città, la "Lentini di Carlo", si deve far risalire all'anno 1551 e va inquadrata nel contesto di una operazione di strategia militare, cioè di un più complessivo progetto di difesa dell'Isola dalle incursioni barbaresche.

Sulla Sicilia infatti imperversavano le guerre tra Carlo V, re di Spagna, e Solimano, imperatore di Costantinopoli.

Il Viceré del tempo, Giovanni De Vega, fu impegnato a completare le fortificazioni militari.

La città nacque come città-fortezza su progetto dell'ingegnere militare Pietro di Prato.

Affinchè "Carleontina", cioè fondata da Carlo, con privilegio di città e con epiteto d'inespugnabile, fosse abitata, il De Vega fece larghe concessioni di suolo, di privilegi e di esenzioni a chiunque volesse abitare la città.

Vi presero dimora numerosi operai provenienti dalle città vicine, che furono impegnati nella costruzione delle fortificazioni.

Nel 1561 la città venne distrutta da un terribile incendio, che costituì occasione di riscatto e miglioramenti sociali.

Il 9 e 11 gennaio 1693 un disastroso terremoto distrusse la Val di Noto anche Carlentini rovinò, anche se un pò meno di Lentini.

La città venne ricostruita rispettando il preesistente impianto ortogonale.

Solo il 15 gennaio del 1857 il territorio di Carlentini fu staccato da quello di Lentini, permettendo alla città di Carlo di ottenere la piena indipendenza economica.

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